2007. nyarán, annak ellenére, hogy a csapat elbukta a bajnokságot, nem történtek nagy játékos mozgások a klub háza t&aacut
e;ján. José Mourinho talán be kívánta bizonyítani, hogy több tízmillió fontos igazolások nélkül is képes a csúcsra vezetni az együttest. Mindössze Florent Malouda érkezett nagyobb összegért, de Arjen Robben eladásából az ő megvételére is bőven futotta.
Hogy a gyengébb igazolások okán, vagy más miatt, nem tudni, de a 2007/2008-as idény nem úgy indult a Chelsea számára, ahogy azt a szurkolók és főként a tulajdonos, Roman Abramovics elképzelte. Néhány kínos döntetlen és vereség a bajnokságban, majd a Rosenborg elleni kritikán aluli 1-1 a Stamford Bridge-n a Bajnokok Ligájában és José Mourinho máris felállni kényszerült (hivatalos magyarázat: közös megegyezés) a kispadról. Ez szeptember 20-án történt.
Helyére először átmenetileg, majd véglegesen a 2007 nyarán a klub stábjához csatlakozott Avram Grantot nevezték ki, aki nem mellesleg meglehetősen jó, baráti viszonyt ápolt Roman Abramoviccsal. Az izraeli tréner első meccsén egy 2-0-s vereséget szenvedett el az Old Traffordon a nagy ellenlábas Manchester United ellen. Ekkor a drukkerek még javában tüntettek Grant ellen és persze Mourinho mellett. Sokakban fölmerült, hogy igen elhamarkodott, alattomos döntés volt a luzitán sikeredző menesztése.
Grant azonban állta a "sarat" és az októberben érkezett Henk Ten Cate segítségével visszavezette a bajnoki címért folyó küzdelembe a Chelsea-t, valamint továbbvitte a Bajnokok Ligája csoportból is, méghozzá az első helyen. 2008. februárjában a csapat döntőt játszott a második számú angol kupasorozatban, a Carling Kupában. Az ellenfél a városi rivális Tottenham Hotspur gárdája volt és ezúttal a Sarkantyúsok kiénekelték a Kékek szájából a sajtot, miután 1-0-ról 2-1-re fordítottak és elhódították a serleget. Mondhatni, ekkor kezdődött a Chelsea vesszőfutása. Márciusban óriási blamát követően a Barnsley ejtette ki a csapatot az FA Kupából a legjobb nyolc között. Bár a bajnokságban az utolsó fordulóig volt esély a trófea elhódítására, végül a Manchester United mögött csak az ezüstérem jutott Avram Grant fiainak.
A csapat mentségére legyen mondva, története során először bejutott a Bajnokok Ligája döntőjébe, az egyenes kieséses szakasz során búcsúztatva az Olympiakoszt, a Fenerbahcet és a Liverpoolt. A fináléban, a bajnoksághoz hasonlóan szintén a Manchester United volt az ellenfél. Drámai csatában végül tizenegyesekkel itt is a Vörös Ördögök diadalmaskodtak és ez egyben Avram Grant és Henk Ten Cate bukását is jelentette a Kékek kispadján. Helyükre július 1-től az addig a portugál válogatottat irányító Lius Felipe Scolari került.
A brazil világbajnok edző jól kezdett a csapattal. Főlényes győzelemmel mutatkozott be a Premier League-ban és a Bajnokok Ligájában is. A Chelsea Scolari irányítása alatt sokgólos meccseket játszott, nagy arányú győozelmeket aratott és sokáig vezette is a tabellát. Aztán úgy december környékén nagyon megtorpant a csapat. Sorra jöttek a döntetlenek és jó pár vereség is becsúszott. A Chelsea 2009. februárjában először kikapott a Liverpool otthonában majd utána csak döntetlent játszott a Hull City ellen hazai pályán és ez Scolari posztjába került.
Scolari menesztése után a Chelsea az addigi másodedzőt Ray Wilkins-et nevezte ki a csapat menedzserének. Wilkins-nek csupán egy meccsen kellett irányítani a Kékeket, hiszen a Chelsea megállapodott Guus Hiddink-el, aki a szezon végéig vállalta el a Chelsea vezetését.
Guus Hiddink, bár FA-kupát nyert a csapattal betartotta az ígéretét, így a szezon végeztével, a Chelsea szurkolók nagy bánatára távozott a csapattól. Pár nappal Hiddink távozása után azonban már meg is volt a következő menedzser, aki nem más, mint a négyszeres BL-győztes olasz, Carlo Ancelotti.